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第三章 第五节 香豆素和木脂素
必考点:香豆素类
一、香豆素结构、分类及典型化合物
简单香豆素:伞形花内酯(七叶内酯),茵芋苷。
呋喃香豆素:线型-补骨脂内酯;香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等。角型-白芷内酯(异补骨脂内酯)异香苷内酯、茴芹内酯。
吡喃香豆素:线型-花椒内酯;美花椒内酯;角型-邪蒿内酯;沙米丁和维斯那丁。
二、香豆素的理化性质
性状:游离小分子的有挥发性和升华性。
荧光:羟基香豆素在紫外光下一般显蓝色;在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光,加碱后可变为绿色荧光;呋喃香豆素多显蓝色荧光;荧光性质常用于色谱法检识香豆素。
与碱的作用:内酯结构,与热稀碱液作用可水解开环,酸化,环合。与碱液长时间加热,将转为反式邻羟基桂皮酸的盐,酸化后不能环合。与浓碱共沸,往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。
三、含香豆素类化合物的常用中药
1、秦皮:简单香豆素:大叶白蜡树-七叶内酯(秦皮乙素)、七叶苷(秦皮甲素);白蜡树-白蜡素和七叶内酯。治疗痢疾。《中国药典》测秦皮甲素、秦皮乙素的总量。
2、前胡:主成分:香豆素。白花前胡-角型二氢吡喃香豆素;紫花前胡-线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素:白花前胡甲素、白花前胡乙素、丙素、丁素等。《中国药典》HPLC测定白花前胡甲素、乙素。
3、肿节风:异秦皮啶、东莨菪内酯等。《中国药典》采用高效液相色谱法测定异嗪皮啶和迷迭香酸含量。
4、补骨脂:补骨脂内酯(补骨脂素),异补骨脂内酯(异补骨脂素)、补骨脂次素。《中国药典》测定药材中补骨脂素和异补骨脂素含量。